Der eigentliche Kern von Cygwin ist die "Cygwin-DLL", mit deren Hilfe dann die enthaltenen Linux-Tools unter Windows lauffähig werden. Zusätzlich lässt sich mit der Software ein SSH-Server unter Windows erstellen. Dazu wählen Sie während der Installation einfach das OpenSSH-Paket aus und installieren dieses anschließend mit. Es gibt ferner viele von Admins über die Jahre entwickelte Management-Skripte, mit denen sich durch Cygwin dann Systemprobleme auf Windows beheben lassen.